Als die beiden Regisseure Keith Fulton und Louis Pepe anfingen, die Dreharbeiten zu Terry Gilliams „The Man Who Killed Don Quixote“ zu begleiten, um einen Dokumentarfilm darüber zu drehen, ahnten sie nicht, dass dies ein Film über das Scheitern des Projektes werden sollte. Von tief fliegenden Kampfjets, plötzlichen Wolkenbrüchen in sonst knochentrockenen Gegenden und einem Hauptdarsteller, der auf einmal nicht mehr reiten kann, konnte ja auch niemand ausgehen…
In der Doku "Lost in la Mancha" kommen nicht allein die Darsteller zu Wort, auch Regisseur Terry Gilliam äußert sich. Im Laufe der Dreharbeiten ähnelt er selbst immer mehr der tragischen Figur Don Quichotes. Bis heute ist sein Film über den berühmten Ritter nicht fertiggestellt worden.