Nach dreißig Jahren in einer liebevollen und stabilen Ehe beginnen Lyle (Chris Parnell) und Holly (Cara Buono) zu hinterfragen, ob sie ihr Leben zu sehr auf Sicherheit ausgerichtet haben, als Holly mit alarmierenden medizinischen Befunden konfrontiert wird. In dieser unsicheren Zeit entwickelt sich zwischen Holly und ihrem charismatischen Rockstar-Nachbarn Hoyt (Denniy Haysbert) ein Flirt, der eine unkonventionelle Dreiecksbeziehung zur Folge hat. Diese Beziehung wird zusätzlich durch Hollys humorvolle und lebensfrohe Freundin Ethel (Illeana Douglas) verkompliziert, die ebenfalls in die Dynamik hineingezogen wird. Die Entwicklungen haben unerwartete Auswirkungen auf die rebellische Tochter des Paares, Greta (Willow Shields), und stellen die Lebensentscheidungen aller Beteiligten auf die Probe.