In einer New Yorker Bar spricht Sheila (Kaley Cuoco) den schüchtern wirkenden Gary (Pete Davidson) an. Bei ein paar Drinks lernen sich die zwei dann besser kennen. Wobei sich herausstellt, dass die junge Frau bereits alles über Garys Interessen oder Träume zu wissen scheint. Der ist von seiner hübschen neuen Bekannten trotzdem schwer fasziniert und folgt ihr gern, als sie vorschlägt, die Bar zu verlassen. Eine Weile gehen sie spazieren und besuchen anschließend noch ein Restaurant. Als es dabei spät wird, kann Gary sein Glück gar nicht so recht fassen – betont Sheila doch mehrfach, wie besonders dieses Date für sie sei und was für ein wunderbarer Mann er wäre. Kurzerhand gesteht sie ihm schließlich, dass sie eine Zeitreisende sei, die bereits seit Tagen immer wieder denselben Abend mit ihm erleben würde …