Hong Kong, 1959: Der legendäre Wing-Chun-Kampfsportler Ip Man (Donnie Yen) führt ein beschauliches Leben mit seiner gesundheitlich eingeschränkten Frau Wing-sing (Lynn Hung) und seinem Sohn Ip Ching (Wang Yan Shi). Doch als der korrupte US-Bauspekulant Frank (Mike Tyson) und seine Schergen das Land, auf dem die Schule von Ips Sohn steht, an sich ...