Swinging Sixties, London: Die eineiigen Zwillingsbrüder Ronald und Reginald Kray (Tom Hardy) bringen es in der Unterwelt der pulsierenden englischen Hauptstadt zu zweifelhaftem Ruhm. Durch ihre kriminellen Machenschaften und ihre Skrupellosigkeit ist den schon bald berüchtigten Gangstern ein schneller Aufstieg sicher. Doch während Reggie Erfolg in Geschäftsangelegenheiten vorweisen kann und enorm zum Aufbau des Imperiums beiträgt, gefährdet sein Bruder Ron dieses am laufenden Band. Der erst kürzlich aus der Psychiatrie entlassene Zwilling bringt den erfolgreichen Familienbetrieb immer häufiger durch seine unkontrollierten Wutausbrüche in Gefahr. Als Reggie mit der zerbrechlichen Frances Shea (Emily Browning) schließlich seine Traumfrau kennenlernt und die von Reggie erwartet, dass er sich für eine Seite entscheidet, bricht die Hölle los. Ron gerät immer weiter außer Kontrolle und Reggie ist damit überfordert, sowohl seine Ehe als auch das Kray-Imperium zu retten.