Harold White (Eric Mabius) ist ein unscheinbarer Buchhalter, der es einfach nicht schafft, beim anderen Geschlecht zu landen. Irgendwie wirkt er auf Frauen nicht anziehend und sexy. Das will er aber ändern und so soll ihm Annie Hayes (Brooke D'Orsay), mit der er zu Highschoolzeiten mal ausgegangen ist, auf die Sprünge helfen. Denn selbst ein so unerfahrener Mann wie Harold sollte in der Lage sein zu lernen, was die Frauen wirklich wollen und sich dadurch zum perfekten Womanizer entwickeln können. Aber Gefühle lassen sich nicht planen und so entwickelt sich die Geschichte in einer Richtung, die zumindest die beiden Filmfiguren nicht erwartet haben.
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