Nathan Flomm (Larry Davud) ist ein Marketing Manager einer großen Autofirma, die kurz davor steht ihr neustes Produkt, den „Howard“ auf dem Markt zu bringen. Nathan hält sowohl Namen als auch Design des Autos jedoch für absolut lächerlich und befürchtet, dass es ein Verkaufsflopp wird. Deswegen stößt er kurz entschlossen all seine Aktienanteile an der Firma ab, doch dummer Weise wird der Howard ein Millionenerfolg. Nathan flieht darauf vor den Massen von Leuten, die ihn wegen seiner Entscheidung auslachen, aus Los Angeles und baut sich in den nächsten zehn Jahren ein ruhiges Leben auf der Insel Martha`s Vineyard auf. Doch als sein ehemaliger Geschäftspartner Will Haney (Jon Hamm) mit seiner neuen Frau Rhonda (Kate Hudson) dort ankommt, entscheidet Nathan, der nun unter dem Namen Rolly DaVore bekannt ist, sich an dem Mann zu rächen, den er für den Verantwortlichen hinter dem Verlust seines Vermögens hält.
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