Mittdreißiger Curtis (Ryan Reynolds) liebt es, seine Zeit in Casinos zu verbringen. Eines Tages lernt er an einem Pokertisch den unglücklichen 44-jährigen Gerry (Ben Mendelsohn) kennen. Es dauert nicht lange, bis die beiden sich über Alkohol und Karten anfreunden und sich nach und nach ihre Lebensgeschichte offenbaren. Wenn Gerry sich nicht durch seinen Job als Immobilienmakler quält, verliert er Unmengen beim Glücksspiel. Sein teures Hobby ruft auch bald einen gefährlichen Kredithai (Alfre Woodard) auf den Plan. Und auch seine Ehe und die Beziehung zu seiner Tochter hat ihn seine Spielsucht gekostet. Curtis hingegen scheint keine emotionalen Lasten zu tragen und löst durch sein dynamisches, freigeistiges Auftreten in Gerry etwas aus. Gemeinsam ziehen sie den Mississippi hinunter, auf dem Weg zu einem alles entscheidenden Pokerspiel, welches die Schuldenfreiheit für Gerry bedeuten könnte...
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