Frisch aus der Highschool, begleitet Alexander Caldwell (Jake Dinwiddie) seine Schwester, die Studentin Katie (Katie Volding), deren Mitbewohnerin Ariana (Kathleen Mealia), sowie Vater Oliver (Gregory Harrison) und Stiefmutter Jenny (Heidi Lenhart) auf einen Sommerurlaub nach Puerto Rico. Da sich Olivers und Jennys neue Nanny weigerte, den Trip mitzumachen, müssen sich die überarbeiteten Eltern selbst um Baby Sarah kümmern. Derweil versucht der intrigante junge Finanzdirektor Walter Hausen (Bradley White), Olivers Firma CCI Tekhausen zu übernehmen, der Patriarch muss einen geheimen Geschäfts-Deal unter Dach und Fach bringen und Jenny versucht, die Distanz zu den jüngeren Familienmitgliedern abzubauen. Die Kinder haben indes ihre eigenen Sorgen und müssen im Paradies entscheiden, was sie mit ihren jungen Leben anfangen wollen.
