Nach seinen Differenzen mit dem Sender NBC ging Late-Night-Talker Conan O’Brien auf eine "Legally Prohibited From Being Funny on Television Tour" durch 32 Städte. Der Filmemacher Rodman Flender begleitete O’Brien mit der Kamera und zeichnet das Portrait eines Komikers, der das Improvisieren gelernt hat und es nun so dringend braucht wie noch nie in seiner Karriere.