John (John C. Reilly) ist ein geschiedener Pechvogel mit nur wenigen Sozialkontakten. Auf Drängen seiner Ex-Frau und gleichzeitig besten Freundin Jamie (Catherine Keener) begleitet er sie und ihren Verlobten Tim (Matt Walsh) auf eine Party. Zur Überraschung aller gelingt es John tatsächlich, jemanden kennenzulernen: die attraktive und lebhafte Molly (Marisa Tomei). Die Chemie zwischen den beiden stimmt sofort und die Beziehung entwickelt sich gut. Allerdings weigert sich Molly vehement, John mit zu sich nach Hause zu nehmen, was diesen bald misstrauisch macht. John geht dem ganzen auf die Spur und muss feststellen, dass es tatsächlich noch einen anderen Mann in Mollys Leben gibt: ihren Sohn Cyrus (Jonah Hill), einen 21-jährigen New Age-Musiker. Der hat ein sehr freundschaftliches Verhältnis zu seiner Mutter, das er unter keinen Umständen einschränken will...
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