Die Geschichte eines gealterten Playboys, der plötzlich die Liebe seines Lebens trifft. Sein bester „Bro“ und „Wingman“ (gespielt von Freeman) in den vergangenen 40 Jahren ist darüber aber gar nicht glücklich, da er befürchtet, dass das gemeinsame Frauenaufreißen damit Geschichte ist. Also unternimmt er alles in seiner Macht stehende, um das glückliche Paar wieder zu trennen.
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