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Nick Twisp (Michael Cera) ist 14 und er hat ein echtes Problem: Er ist immer noch Jungfrau. Seine fiktiven Tagebücher bilden die Grundlage für dieses filmische Porträt eines hochkultivierten Jugendlichen mit besonderen Vorlieben für Frank Sinatra, Federico Fellini und die ebenso hübsche wie undurchschaubare Sheeni Saunders (Portia Doubleday), der Nick während eines Urlaubs seine ganze, selbstverständlich unglückliche Liebe entgegenbringt. Familiäre und geografische Differenzen stehen einer glücklichen Verbindung ebenso im Wege ihre eifersüchtigen Ex-Liebhaber. Die bringen ihren jungen Verehrer aber auf die Idee, sein dröges Alltagsleben im Wohnwagen seiner stets streitenden, scheidungswilligen Eltern hinter sich zu lassen und als François Dillinger in die Rolle eines rebellischen, selbstbewussten Alter Egos zu schlüpfen. Ausstaffiert mit einer eleganten Krawatte, Oberlippenbärtchen und Zigarette, nimmt Nick Twisp den Kampf um Sheeni Saunders Liebe auf.
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