Die Doku-Reihe beleuchtet die verborgenen Wahrheiten hinter der Fabel und der Philosophie des Playboy-Imperiums aus der Perspektive der heutigen Zeit. Die Serie taucht ein in die komplexe Welt, die Hugh Hefner geschaffen hat, und untersucht ihre weitreichenden Folgen für die Auffassung unserer Kultur von Macht und Sexualität. Sie enträtselt die glamouröse Mythologie, die die Marke über mehrere Jahrzehnte hinweg geschaffen hat, und zeigt Archivmaterial und exklusive Interviews mit Insidern aus allen Bereichen der Playboy-Welt, von denen viele zum ersten Mal ihre Geschichten erzählen.