Billie Connelly (Sarah Shahi) ist Hausfrau und Mutter in einer Vorstadt in Connecticut. Doch das war nicht immer so. Vor ihrer Beziehung mit ihrem fürsorglichen Partner Cooper (Mike Vogel) hatte sie ein wildes Leben in New York City. Gemeinsam mit ihrer besten Freundin Sasha (Margaret Odette) schlug sie sich die Nächte um die Ohren und ließ dabei keine Gelegenheit aus. Je mehr Billie im Familienalltag mit ihren beiden kleinen Kindern versinkt, desto mehr sehnt sie sich nach ihrer zügellosen Vergangenheit. Besonders die Beziehung mit ihrem Ex-Freund Brad (Adam Demos) vermisst sie sehr. Sie beginnt ein Tagebuch zu schreiben und bringt dabei wilde Fantasien mit ihrem damaligen Liebhaber zu Papier. Eines Tages findet ihr Mann jedoch das Buch und das Ehepaar muss sich einer bitteren Wahrheit stellen, nämlich dass Billie nie über ihren Ex hinweggekommen ist. Der Ausgang dieser Beziehungskrise ist ungewiss...