1882 befindet sich New York in seiner Blütezeit. Als der Vater der jungen Marian Brook (Louisa Jacobson) verstirbt, zieht sie vom ländlichen Pennsylvania zu ihren wohlhabenden Tanten Agnes van Rhijn (Christine Baranski) und Ada Brook (Cynthia Nixon) in die Metropole, in der alteingesessene Adelsfamilien und neureiche Aufsteiger um die Vorherrschaft in der High Society kämpfen. Während Marians Tanten auf Traditionen und Titel schwören und mit gerümpfter Nase auf Geldadel wie den benachbarten Eisenbahn-Tycoon George Russell (Morgan Spector) und seine ehrgeizige Ehefrau Bertha (Carrie Coon) herabschauen, ist Marian offen für den Wandel – und freundet sich mit der Schwarzen Schriftstellerin Peggy Scott (Denée Benton) an, die jenseits gesellschaftlicher Normen ihren eigenen Weg gehen will. Als der junge Anwalt Tom Raieks (Thomas Cocquerel) Marian den Hof zu machen beginnt, kommt auch die Gefühlswelt der jungen Frau ordentlich durcheinander, die die Spielregeln der New Yorker Upper-Class zu verstehen versucht – und sich entscheiden muss, ob sie nach ihnen spielen oder sie nicht doch lieber brechen will.