Kurz nach seinem 44. Geburtstag erkennt Thom Payne (Steve Coogan), wie bedeutungslos er sein Dasein empfindet. Trotz Anti-Depressiva, die er regelmäßig einnimmt, findet er kaum noch Freude im Leben. In einer vom Jugendwahn geprägten Welt wird ihm das Älterwerden an jeder Ecke schmerzlich bewusst gemacht. Besonders sein Job in einer angesagten Werbeagentur in Manhattan macht ihm in dieser Hinsicht immer mehr zu schaffen. Doch auch in der Beziehung mit seiner Frau Lee (Kathryn Hahn) läuft längst nicht mehr alles rund. Wie Thom beißt sich auch Lee an den Herausforderungen des Alltags in unserer heutigen Gesellschaft zunehmend die Zähne aus, versucht sie doch verzweifelt, ihre Künstlerkarriere, die Erziehung des gemeinsamen Sohnes Julius (Sawyer Shipman) und ihr Eheleben unter einen Hut zu bringen.