Nach dem Ende des Ersten Weltkrieges bekommen der Schriftsteller A.A. Milne (Domhnall Gleeson) und seine Frau Daphne (Margot Robbie) einen gemeinsamen Sohn, den sie Christopher Robin taufen. Zwischen Milne und seinem Sohn entsteht mit der Zeit eine enge Bande, die zum Nährboden für ein neues Buch werden soll. Da Christopher gerne mit seinen Plüschtieren, zu denen auch ein Teddybär zählt, spielt und Milne ihm oft dabei Gesellschaft leistet, inspiriert ihn das schon bald zu einem neuen Werk, in dem sein Sohn und seine zum Leben erweckten Stoffkameraden die Hauptrollen spielen – „Pu der Bär“ ist geboren. Doch der immense Erfolg des Buches birgt auch seine Schattenseiten, die die kleine Familie vor neue Herausforderungen stellt…
„Goodbye Christopher Robin“ wurde von Simon Curtis („Die Frau in Gold“) inszeniert, das Drehbuch schrieben Frank Cottrell Boyce („The Railway Man“) und Simon Vaughan („A Bear Named Winnie“). Mit zum Cast gehört auch noch die Schottin Kelly Macdonald („Boardwalk Empire“, „Trainspotting“; Sprecherin der Hauptfigur in der Originalversion von „Merida“), die mit ihrer unverwechselbaren Stimme für das Voice-Over im Trailer sorgt. Am 29. September 2017 soll der Film im Vereinigten Königreich starten, einen deutschen Termin gibt es hingegen noch nicht.