Im Gegensatz zu seinen besten Freunden hat der 29-jährige Architekt Michael (Zach Braff) zwar die ruhigeren Gewässer des Lebens schon erreicht, doch als seine Freundin Jenna (Jacinda Barrett) überraschend schwanger wird und sich das Familienleben ankündigt, gerät er mitten in einen Sturm aus Zweifeln und Versuchung. Die Vorstellung, sein Leben sei ab diesem Zeitpunkt gelaufen, macht Michael innerlich fertig. Von seinen drei besten Freunden Chris (Casey Affleck), Izzy (Michael Weston) und Kenny (Eric Christian Olsen) kann er nicht viel Hilfe erwarten, denn die drei stecken tief in eigenen Beziehungsproblemen. Nebenbei haben auch Jennas Eltern Anna (Blythe Danner) und Stephen (Tom Wilkinson) – obwohl oder gerade weil schon seit 30 Jahren miteinander verheiratet – grundlegende Probleme und stehen vor dem Scherbenhaufen ihrer Ehe. "Steht mir das auch bevor?", fragt Michael, dem in genau diesem Moment die junge, lebensfrohe Kim (Rachel Bilson) begegnet. Ein Kuss genügt, und schon steht die Zukunft mit Jenna auf dem Spiel...
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