Rodrigo (Diego Luna) ist ein kleiner Gauner, der jedoch noch einiges lernen muss. Denn seine Masche ist so unbeholfen, dass er sich vom erfahrenen Trickbetrüger Richard Gaddis (John C. Reilly) aus der Patsche helfen lassen muss. Fortan gehen beide gemeinsame Wege und halten sich mehr schlecht als recht mit kleinen, aber erfolgreichen Betrügereien über Wasser. Doch dann kommt der Tag, an dem sich alles zu einer sorgenfreien Existenz wenden könnte. Mithilfe einer gefälschten Banknote, die im Original einen Haufen Geld wert wäre, wollen sie den vermögenden William Hannigan (Peter Mullen) um eine große Summe erleichtern. Dank Richards Schwester Valerie (Maggie Gyllenhaal), die ihm Hotel arbeitet, in dem Hannigan wohnt, scheint der Plan auch aufzugehen. Aber dann tauchen weitere Gangster auf, die von der lukrativen Angelegenheit Wind bekommen haben und ebenfalls ein Stück vom Geldkuchen abbekommen möchten.
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