Basierend auf Oscars Wildes Theaterstück „Lady Windermeres Fächer“ entwickelt sich im Jahr 1930 ein turbulenter Reigen in der Küstenstadt Amalfi. Mrs. Erlynne (Helen Hunt) taucht in dem kleinen Städtchen auf, nachdem sie sich in der New Yorker Gesellschaft nicht mehr sehen lassen kann. In Amalfi trifft sie auf Robert Windermere (Mark Umbers) und dessen Frau Meg (Scarlett Johansson). Unbemerkt von Windermeres Frau entwickelt sich zwischen Mrs. Erlynne und Robert Windermere eine Beziehung unklarer Natur. In regelmäßigen Abständen fließt Geld auf das Konto der neu eingetroffenen Frau. Während Meg schließlich bemerkt, dass es irgendeine Verbindung zwischen ihrem Mann und Mrs. Erlynne gibt, macht ihr Lord Darlington (Stephen Campbell Moore), ein bekannter Lebemann, den Hof. Das sorgt für zunehmende Verwicklungen, die in immer rasanterem Tempo die Gesellschaft Amalfis erfassen.
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