Paul (Paul Schneider) ist Mitte 20 und lebt in einem kleinen Südstaatenkaff im Haus seiner Mutter Elvira (Patricia Clarkson). Er hegt wenig Ambitionen und hängt am liebsten mit seinem besten Kumpels aus High-School-Zeiten ab, Rowdy Tip (Shea Whigham) und seinen Buddies Bo (Maurice Compte) und Bust-Ass (Danny McBride). Bei seinen Freunden genießt Paul den Ruf eines Ladykillers. Tatsächlich stürzt Paul sich von einer Affäre in die Nächste, langfristige Beziehungen sind aber nicht gerade seine Stärke. Das scheint sich erst zu ändern, als er Noel (Zooey Deschanel) kennenlernt, Tips jüngere Schwester. Noel ist weitaus klüger und komplizierter als die Frauen mit denen er sich sonst umgibt. Und sie ist noch Jungfrau. Die beiden verlieben sich ineinander, doch Paul ist hin- und hergerissen zwischen seinen Gefühlen für Noel und seiner Freundschaft zu Tip, der die Beziehung seiner Schwester und seines besten Freundes entschieden ablehnt…
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