"Skull And Bones Society" - diese geheime Bruderschaft hat es sich zur Aufgabe gemacht, die künftigen Führungskräfte der amerikanischen Gesellschaft heranzuzüchten. Yale-Student Edward Wilson (Matt Damon) tritt 1939 bei. Bald wird Wilson von Bill Sullivan (Robert DeNiro) für den Office Of Strategy Service (OSS) rekrutiert. Der ausgewiesene Patriot und kühle Analytiker gehört später auch zu den Gründungsvätern der CIA, die aus dem OSS hervorgeht. Über die Jahre verändert die Arbeit beim mächtigsten Geheimdienst der Welt Wilsons Wesen. Er vertraut niemandem mehr, nicht einmal seiner eigenen Familie. Seine Frau Margaret (Angelina Jolie) hat er nur aus Pflichtbewusstsein geheiratet, weil sie von ihm schwanger war. Das prägt ihre unterkühlte Beziehung über die Zeit. Und auch sein Verhältnis zum geliebten Sohnemann Edward jr. (Eddie Redmayne) leidet unter Wilsons beruflicher Verpflichtung, die unter anderem die Untersuchung einer undichten Stelle in der CIA mit sich bringt...
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