1957 in Haley, einer Kleinstadt Illinois'. Doug und Jacey Holt (Joaquin Phoenix, Billy Crudup) sind Arbeitersöhne, die zwei Schwestern aus reichem Hause kennenlernen: Eleanor und Pamela Abbott (Jennifer Connelly, Liv Tyler). Aus Rache beginnt Jacey eine Beziehung mit Eleanor - er glaubt, dass ihr Vater Lloyd (Will Patton) die Familie Holt betrogen hat, nachdem sein alter Herr bei einem Unfall starb.
Pamela entwickelt Gefühle für Doug, den schüchternen der beiden Brüder. Auch er wird von Berechnung angetrieben, als er sich an sie ranmacht. Eigentlich will er Eleanor verführen, doch die ist nun mal unerreichbar. Schließlich verliebt sich Doug doch, er und Pamela werden ein Paar. Die Familienfeindschaft belastet ihre Beziehung von Anfang an...
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