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Eigentlich ist Jimmie Shannon (Chris O'Donnell) ein überzeugter Gegner der Eheschließung. Als aber nach und nach alle seine Freunde unter der Haube sind und seine Freundin Anne Arden (Renée Zellweger) auf einer Hochzeit auch noch den Brautstrauß fängt, fügt er sich in das Unvermeidliche. Halbherzig entschließt er sich dazu Anne einen Antrag zu machen, den er jedoch gehörig vermasselt. Verletzt und beleidigt reist seine Freundin ab. Da erfährt Jimmie, dass sein Großvater verstorben ist und ihm 100 Millionen Dollar hinterlassen hat. Allerdings unter einer Bedingung: Jimmie muss vor seinem 30. Geburtstag verheiratet sein. Da dies bereits in 24 Stunden soweit ist und Anne unauffindbar bleibt, hat er keine Zeit zu verlieren. Eine neue Frau muss her und Jimmie setzt nun alle Hebel in Bewegung, um an das großzügige Erbe seines Großvaters zu kommen. Während Jimmie alle seine Verflossenen aufsucht, muss er sich bald der Frage stellen: Nimmt er das Geld seines Großvaters oder wartet er doch auf die Rückkehr seiner großen Liebe?
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