"A Real Pain" steckt voller Anspielungen auf das reiche kulturelle Erbe Polens. Von der traditionellen Tracht der Goralen, in die Benji (Kieran Culkin) in einer Szene schlüpft, bis hin zur Verwendung der Musikstücke der polnischen Komponisten Frédéric Chopin. Für Regisseur und Hauptdarsteller Jesse Eisenberg stellt der Film dabei auch eine persönliche Reise zu seinen familiären Wurzeln dar: Aus der Gegend, in der die Filmfiguren Benji und David ihre Großmutter besuchen, stammen tatsächlich auch die jüdischen Vorfahren von Eisenberg.
Wie auch bei Jesse Eisenbergs Regiedebüt "When You Finish Saving the World" (2022) wird der "Die Unfassbaren"-Darsteller bei seiner zweiten Regiearbeit "A Real Pain" wieder von Produzentin Emma Stone unterstützt. Stone und Eisenberg lernten sich beim Dreh zum gemeinsamen Film "Zombieland" (2009) kennen und sind seitdem gute Freunde geblieben. Die zweifache Oscar-Preisträgerin geht in den letzten Jahren vermehrt auch in der Produzentenrolle hinter der Kamera auf - zuletzt z.B. beim Horrorfilm "I Saw the TV Glow" (2024).