In seinem Dokumentarfilm beschäftigt sich der Filmemacher Reginald Hudlin mit dem Schauspieler Sidney Poitier. Er erforscht seine Filme, seine Lebensgeschichte und seine Leistungen als Künstler und Aktivist, der für immer verändert hat, was es bedeutet, in Amerika schwarz zu sein. Mit seiner großartigen Schauspielleistung gewann er 1963 als erster schwarzer Mann den Oscar für den besten Hauptdarsteller. Seine Darstellungen revolutionierten das Kino. Er war mit vielen großartigen Künstlerinnen und Künstlern befreundet, deren emotionale Interviews tiefe Einblicke in sein Leben erlauben, darunter Denzel Washington, Halle Berry, Robert Redford, Lenny Kravitz, Barbra Streisand, Oprah Winfrey und andere.