Bebe (Marcia DeBonis) steht kurz vor dem wichtigsten Date ihres Lebens und bittet ihre beste Freundin Dee Dee (Anne Heche) ihr bei den Vorbereitungen beizustehen. Doch die zynische Dee Dee, selbst oft genug von der Liebe enttäuscht, nimmt die Sache nicht ganz so ernst und taucht mit drei Stunden Verspätung zum verabredeten Kaffee auf. Statt Bebe gut zuzureden, qualmt Dee Dee eine Zigarette nach der anderen und zieht die Stimmung runter. Als die beiden Freundinnen über ihre Lebenseinstellungen streiten, gesellt sich die Clementine (Alia Shawkat) zu ihnen. Die Unbekannte stellt sich schnell als überaus mitteilungsbedürftige Nymphomanin heraus. Gemeinsam macht sich das neu gefundene Trio auf und erlebt einen turbulenten Tag in New York - voller Gefühle, Enttäuschungen und Überraschungen.
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