Journalist Paul Kemp (ähnlich wie Raoul Duke in "Fear And Loathing in Las Vegas" ein Alter Ego von Thompson, gespielt von Johnny Depp) schlägt sich mit Jobs, die nie länger als ein paar Monate dauern, durch die Welt. Im Jahr 1959 kommt Paul nach San Juan, Puerto Rico, wo er ein gutbezahltes Angebot annimmt, die mäßige Gazette 'The San Juan Star' aufzuwerten. Doch schnell wird deutlich, dass die Arbeit nur der Teil seines Lebens "von Mittag bis acht" ist, denn der Lebemann verfällt schnell dem Müßiggang und verliebt sich außerdem in die bezauberne Chenault (Amber Heard). Diese ist jedoch Geliebte des Baulöwen Sanderson (Aaron Eckhart), der Kemp für seine Zwecke einspannen will. Dieser steht nun vor der Wahl, den mächtigen Unternehmer zu unterstützen oder mittels investigativen Journalismus dessen betrügerische Baumaßnahmen aufzudecken.
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