Um ihren Traumjob zu finden und ein perfektes Großstadt-Dasein zu fristen, zieht die naive June (Dreama Walker) aus dem mittleren Westen der USA nach Manhattan. Nachdem sie in der ersten Woche weder einen Job noch eine passende Bleibe gefunden hat, beginnt June so allmählich an ihrem Vorhaben zu zweifeln. Doch kurze Zeit später scheint das Glück wieder auf ihrer Seite zu sein, denn sie erhält sowohl eine Anstellung in einem Coffee-Shop als auch ein neues Zuhause. Letzteres muss sie sich mit einer lebhaften Frau namens Chloe (Krysten Ritter) teilen. Da die Zimmergenossin jedoch recht reizend und sympathisch zu sein scheint, kann sich June damit durchaus arrangieren. Nach anfänglichen persönlichen Schwierigkeiten, werden die beiden dann auch tatsächlich warm miteinander. Und so weisen Chloe und deren Großstadtfreunde June in das überwältigende und bizarre Leben von New York City ein und verraten die nötigen Überlebenstricks.