Die 16-jährige Jane Quimby (Erica Dasher) und ihr älterer Bruder Ben (David Clayton Rogers) haben es in ihrem Leben nicht gerade leicht. Erst ist ihr Vater verstorben und dann auch noch ihre Mutter spurlos verschwunden. Seitdem schlagen sich die beiden auf eigene Faust durchs Leben. Doch da Ben arbeitslos ist und die finanziellen Probleme der Geschwister folglich immer größer werden, muss eine neue Lösung her. Da stolpert Jane über die Anzeige für ein Praktikum bei einer renommierten Modefirma. Bei einem Vorstellungsgespräch mit der angesehenen Designerin Gray Chandler Murray (Andie MacDowell) wird sie aufgrund eines Missverständnisses jedoch direkt als deren Assistentin eingestellt. Mit der Aussicht auf finanzielle Unabhängigkeit klärt Jane die Angelegenheit trotz ihrer strengen neuen Chefin und des Konkurrenzdrucks in der harten Modewelt nicht auf. Gleichzeitig muss sie jedoch auch weiterhin die High School besuchen, sodass sie anfängt, ein heimliches Doppelleben zu führen, das allerlei Strapazen für sie bereit hält.
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