Nach der Schießerei zwischen Raylan (Timothy Olyphant), Boyd (Walton Goggins) und den Mafiosis verfolgt Boyd die flüchtige Mörderin seines Vaters. Doch als er diese töten will, als sie ein Flugzeug besteigen will, stoppt ihn Raylan, der sie braucht um in Miami beim Mafiaboss einen Deal auszuhandeln: man lässt sich in Zukunft gegenseitig in Ruhe. Bald ist er auch wieder in seinem Heimartort Harlan gefragt, wo ein Pädophiler sein Unwesen treibt. Bei der Suche nach ihm trifft Raylan auf eine Familie aus seiner Vergangenheit.
S02E02 - The Life Inside
Raylan (Timothy Olyphant) soll eine schwangere Gefängnisinsassin zu einem Termin beim Frauenarzt begleiten. Doch das Ganze ist ein Hinterhalt und die Frau wird befreit. Allerdings haben ihre Befreier nichts Gutes mit ihr im Sinn…
S02E03 - The I of the Storm
In der Nähe von Harlan wird ein Drogentransport überfallen. Raylan (Timothy Olyphant) vermutet sofort Boyd (Walton Goggins) hinter der Tat, der aber dieses Mal nichts damit zu tun hat und wirklich versucht anständig zu werden. Doch das ist gar nicht so einfach, wenn man eine Legende der kriminellen Halbwelt ist…
S02E04 - For Blood or Money
Raylan (Timothy Olyphant) macht dem Bennett-Clan klar, dass er weiß, dass sie etwas mit dem Überfall auf dem Drogentransport zu tun haben. Zudem muss er sich um einen flüchtigen Verbrecher kümmern. Der ist ausgerechnet der Schwager seiner Kollegin Rachel (Erica Tazel) und hat einst deren Schwester getötet. Boyd (Walton Goggins) muss sich weiter seiner Arbeitskollegen erwehren, die ihn zu einem krummen Ding überreden wollen.
S02E05 - Cottonmouth
Raylan (Timothy Olyphant) ist weiter hinter dem Bennett-Clan her, von dem er mittlerweile weiß, dass er was im Schilde führt. Boyd (Walton Goggins) und seine Arbeitskollegen setzen zum Überfall auf die Kasse der Mine an, doch Boyd ahnt, dass man ihn übers Ohr hauen will.
S02E06 - Blaze of Glory
Raylans (Timothy Olyphant) Ex-Frau Winona (Natalie Zea) begeht einen dummen Fehler. Alleine mit einer Menge Geld in der Asservatenkammer und gerade in Finanznöten steckt sie etwas ein. In der Bank kommt sie wieder zu Sinnen, doch bevor sie umdrehen und das Geld zurückbringen kann, gerät sie mitten in einen Überfall. Die Täter schnappen sich das Geld und sie muss Raylan beichten. Denn sollten sie gefasst werden und das Geld sichergestellt werden, würde man bei der Buchung feststellen, dass ein Schein bereits einmal in die Asservatenkammer gebracht wurde.
S02E07 - Save My Love
Winona (Natalie Zea) dämmert, dass ihr Schein nicht unter den von Raylan (Timothy Olyphant) herausgefischten Geldscheinen ist, so dass dieser sich erneut auf die Suche machen muss. Doch es gelingt ihm nicht zu verhindern, dass die Seriennummer ins System gelangt. Da macht Winona ihm ein Geständnis: Sie hat deutlich mehr Geld mitgehen lassen – alles. Also müssen es die beiden in die Asservatenkammer im Gericht zurückschmuggeln. Das ist aber genau jetzt ausgesprochen schwierig, steht doch ausgerechnet an diesem Tag ein großer Prozess an, der mit erhöhten Sicherheitsvorkehrungen einher geht. Auch Boyd (Walton Goggins) ist daran beteiligt, denn er bekommt ein überraschendes Job-Angebot.
S02E08 - The Spoil
Raylan (Timothy Olyphant) wird die Aufgabe zugewiesen, die Vertreterin der Minengesellschaft zu beschützen, als sie nach Harlan und Bennett County reist, um die dortigen Bewohner zum Landverkauf zu bewegen. Eine Aufgabe, die ihn wieder mit Boyd (Walton Goggins) zusammenführt und auch die Auseinandersetzung mit dem Bennett-Clan vertieft. Denn auch dieser ist hinter dem Land her…
S02E09 - Brother's Keeper
Boyd (Walton Goggins) hat den wahren Wert des Landes herausgefunden und will sich sein Stück vom Kuchen abgreifen. Als es zu den finalen Verhandlungen zwischen Mags (Margo Martindale) und Carol Johnson (Rebecca Creskoff) kommt, sitzt er mit am Tisch. Loretta (Kaitlyn Dever) muss die Wahrheit über den Tod ihres Vaters erfahren.