Jules Cobb (Courteney Cox) wurde früh schwanger und verbrachte den Großteil ihrer jungen Jahre verheiratet und als Hausfrau. Nun ist sie 40 Jahre alt, frisch geschieden und ihr Sohn Travis (Dan Byrd) geht bald aus College. Jules sieht jetzt genau den richtigen Moment gekommen, um die verlorene Jugendzeit nachzuholen. Doch das ist gar nicht so einfach. Denn in der Dating-Welt kennt sich die Langzeit-Ehefrau nicht aus und mit 40 ist eben alles etwas komplizierter als mit 20. Gut, dass die Immobilienmaklerin auf die Unterstützung ihrer deutlich jüngeren Assistentin Laurie (Busy Philipps) zählen kann, mit der sie sich wieder unters Volk mischt. Außerdem wäre da noch Jules' beste Freundin und Nachbarin Ellie (Christa Miller), die ihr ebenfalls mit Rat und Tat sowie dem ein oder anderen Glas Wein zur Seite steht. Travis ist der neue Lebensstil seiner Mutter jedoch äußerst peinlich und auch Jules wird früher oder später feststellen müssen, dass das wahre Glück nicht in Partys und One-Night Stands-liegt...