Als der Cast für „How I Met Your Mother“ gesucht wurde, sprach auch Jim Parsons für die Rolle als Barney vor. Der Schauspieler stand damals relativ am Anfang seiner Karriere und hatte schon eine kleine Gastrolle für einige Episoden in „Judging Amy“. Wie er später enthüllte, habe er sofort erkannt, dass er für die Rolle als Womanizer die falsche Wahl sei. Doch die Produzenten sahen dies erst einmal anders und holten Parsons sogar für eine zweite Runde zurück.
Wie Parsons wiederholt erklärte, sei er am Ende aber ziemlich froh, dass mit Neil Patrick Harris die richtige Person die Rolle als Frauenheld Barney bekommen habe. Und sein Tingeln durch Vorsprechen ging zum Glück nicht lange weiter. Nur ein Jahr später landete er den Job bei „The Big Bang Theory“ und wurde so zu Nerd Sheldon. Eine Rolle, die laut Parsons, sein Leben komplett verändert hat, machte sie doch aus einem jungen Mann mit kleineren Schauspielrollen, der zu den absoluten Bestverdienern in Hollywood gehört und gemeinsam mit seinem langjährigen Lebenspartner Todd Spiewak zudem eine Produktionsfirma gegründet hat.
Jede Folge von "HIMYM" hat um die 50 Szenen, deutlich mehr als andere Multi-Kamera-Sitcoms.
Die Uhr in Marshall und Teds Appartement steht immer auf 4:20 Uhr.
Im Jahr 2010 war Neil Patrick Harris der Regisseur einer Musical-Aufführung namens "Rent", für die er Wayne Brady als Darsteller verpflichtete. Brady spielte zuvor Harris' Bruder in "HIMYM".
Die Webseiten www.itwasthebestnightever.com, www.notafathersday.com und www.tedmosbyisajerk.com, die in der Serie erwähnt werden, gibt es wirklich.
Barney Stinson wurde nach einem Drogenhändler aus dem Buch "L.A. Confidential" von James Ellroy benannt.
Alyson Hannigan war während den Dreharbeiten zur vierten Staffel schwanger. In den meisten Szenen wurde ihre Schwangerschaft kaschiert, doch in der Folge "The Possimpible" wird ihr dicker Bauch für einen Gag benutzt. Lily gewinnt einen Esswettbewerb und ihr Bauch ist danach comicartig aufgebläht.
Ein ähnlicher Gag wurde bereits einige Jahre zuvor in der Sitcom "Titus" mit Cynthia Watros benutzt.
Alyson Hannigans Charakter Willow in der Serie "Buffy – Im Bann der Dämonen" erwähnt, dass sie als Kind Fangeschichten zur Serie "Doogie Howser" geschrieben hat. Ihr "How I Met Your Mother"-Kollege Neil Patrick Harris spielte als Kind die Hauptrolle in "Doogie Howser".
Viele der "HIMYM"-Darsteller haben zuvor mit Joss Whedon zusammengearbeitet. Unter anderem Alyson Hannigan ("Buffy"), Neil Patrick Harris ("Dr. Horrible's Sing-Along Blog") und Gastdarsteller wie Morena Baccarin ("Firefly"/"Serenity"), Alexis Denisof ("Buffy"/"Angel"), Amy Acker ("Angel", "Dollhouse"), Tom Lenk ("Buffy"/"Angel") und Harry Groener ("Buffy").
Alyson Hannigan war eine langjährige Hauptdarstellerin in der Serie "Buffy". "Buffy"-Schöpfer Joss Whedon hat einen Abschluss von der Wesleyan University, genau wie "HIMYM"-Schöpfer Craig Thomas und Carter Bays, sowie Lily, Ted und Marshall aus "HIMYM". Alyson Hannigans Charakter in "Buffy" wird im Verlauf der Serie ebenfalls für die Wesleyan University zugelassen (neben vielen anderen Universitäten).
Ted stammt aus Ohio, genau wie sein Schauspieler Josh Radnor.
Die Schöpfer der Serie, Carter Bays und Craig Thomas sind Mitglieder der Band "The Solids", die den Theme Song der Serie "Hey Beautiful" eingespielt haben.
Teds Lieblingsmusiker ist Otis Redding.