Vincent (Adrian Grenier) ist am Boden zerstört: Sein Herzensprojekt „Medellin“ wurde von Kritikern zerrissen und von Besuchern gemieden. Ohne seinen Manager Eric (Kevin Connolly) und Agenten Ari (Jeremy Piven) zu informieren, setzt sich Vincent nach Mexiko ab und ertrinkt seinen Kummer in Alkohol und Sex. Als das Projekt „Smokejumpers“ auf den Tisch kommt, zeigen sich alle wieder motiviert. Doch die Entwicklungen gehen ungeahnte Wege und Vincent sieht sich gezwungen Eric als Manager zu feuern.
Auch im Jahr nach der desaströsen Premiere in Cannes ist "Medellin" das Spottthema in Hollywood. Vince Chase hat sich seitdem in Mexiko versteckt, wo er ein leichtes Leben mit vielen Frauen führt. E versucht in der Heimat mit anderen Klienten seine kleine Agentur über Wasser zu halten und Johnny lebt vom Erfolg seiner Serie. Da kommt unerwartet ein Angebot für Vince herein. Ein kleiner, aber feiner Genre-Film. Doch der gefallene Star denkt gar nicht daran Mexiko zu verlassen.
S05E02 - Wie geht's weiter?
Niemand will Vince beschäftigen. E hat zwar ein gutes Drehbuch aufgetrieben, aber leider ist es Indie-Projekt und für Ari ist klar: ein weiterer Indie-Flop begräbt Vinces Karriere endgültig. So versucht E wenigstens die beiden Autoren des Buches als eigene Mandanten an Land zu ziehen.
S05E03 - Bankrott
Vince ist bankrott und braucht dringend Geld. 200.000 Dollar winken für den Auftritt beim 16. Geburtstag einer reichen Göre. Doch er kann seinen Stolz überwinden? Ari bekommt unterdessen von seiner Frau einen Ferrari geschenkt und legt sich gleich mit Erzfeind Adam Davies an.
S05E04 - Feuer und Flamme
E ist kurz davor, dass Skript seiner beiden Autoren an Edward Norton zu verkaufen. Doch zum einen sind die Autoren anspruchsvoll, zum anderen will plötzlich Ari das Skript für Vince und klappert mit diesem alle Studios ab. Drama hat unterdessen in einer TV-Show von Whoopi Goldberg einen Zusammenbruch.
S05E05 - Die Reise ins Ich
Vince muss sich entscheiden, ob er einen anspruchslosen Kinderfilm machen will. Als Entscheidungshilfe beschließt man eine Drogennacht in der Wüste zu verbringen. Die dafür benötigten Magic Mushrooms werden vorher noch schnell bei Eric Roberts besorgt, der sich kurzerhand anschließt.
S05E06 - Alles oder nichts
Ari will Studioboss Alan Gray beim Golf schlagen und dazu bringen die Rolle für Vince zu setzen. Turtle versucht sich als Assistent von Drama. E und Vince treffen ihren alten Bekannten Dom wieder, der mächtig Probleme mit der Polizei hat.
S05E07 - Höhenflug
Ari bekommt ein überraschendes Angebot. Er könnte als Studioboss die Nachfolge von Alan Gray antreten. Vince hat dagegen endlich mal wieder einen Job: Modeln in Europa. Seine Partnerin kennt er zudem und spürt gleich eine besondere Verbindung. Allerdings wird sie plötzlich von dem Job abgezogen...
S05E08 - First Class Jerk
Turtle hat ein nettes Zusammentreffen mit Jamie-Lynn Sigler im Flugzeug, während Ari überlegt, ob er den Traumjob Studioboss annimmt. Es wäre die Chance seines Lebens, aber er hat Angst, seine Klienten zu vermissen und nicht mehr sein eigener Herr zu sein. Doch dann erfährt er, wer die zweite Wahl ist, falls er nicht annimmt: Amanda Daniels, ein Toderurteil für Vince und alle seine anderen Klienten.
S05E09 - Das Tortenstück
Die Dreharbeiten zu "Smokejumpers" starten. Vince ist nervös, denn er hat schon über ein Jahr nicht mehr gedreht. Zudem pflegt der exzentrische deutsche Regisseur Verner einen ganz eigenen Arbeitsstil. Und auch das Verhältnis zu Co-Star Jason Patric ist nicht ganz einfach. Ari trifft sich unterdessen mit seinem einstigen Mentor, der nun ein abgehalfterter Agent für TV-Autoren ist.
S05E10 - Im Haifischbecken
Die Spannungen am Set zwischen Vince und Regisseur Verner nehmen zu. E hat unterdessen Charlies TV-Piloten an den Mann gebracht, doch der Sender will ausgerechnet Seth Green für den Piloten.
S05E11 - Spiel mit dem Feuer
Die Situation am Set zwischen Regisseur Verner Vollstedt und Vince eskaliert und der Regisseur will seinen Star feuern. Ari schreitet ein. Turtle bekommt einen nächlichen Anruf von "Sopranos"-Star Jamie-Lynn Sigler. Die Schauspielerin will Sex.
S05E12 - Der Prinz von Queens
Hollywood adé. Vince und die Jungs sind zurück in Queens, der Karrieretraum geplatzt. Doch dann gibt es einen glücklichen Zufall. Gus Van Sant dreht seinen neuen Film in der Stadt und Hauptdarsteller Joaquin Phoenix ist kurzfristig ausgefallen. Noch eine letzte Chance für Vince? Doch der Regisseur will ihn nicht einmal vorsprechen lassen...