Schauspieler Vincent Chase (Adrien Grenier) scheint es endlich geschafft zu haben. Der Start des Blockbusters „Head On“, in dem er an der Seite von Jessica Alba in der Hauptrolle zu sehen ist, steht kurz bevor und könnte seinen endgültigen Aufstieg in die Oberliga Hollywoods bedeuten. Ohne seine drei besten Freunde, die er noch aus seiner Kindheit im New Yorker Stadtteil Queens kennt, wäre er jedoch wahrscheinlich nie so weit gekommen. So unterstützen ihn Eric „E“ Murphy (Kevin Connolly) als Manager, Vinces Halbbruder Johnny „Drama“ Chase (Kevin Dillon) als Koch und Trainer sowie Salvatore „Turtle“ Assante (Jerry Ferrara) als Fahrer und persönlicher Assistent, wo sie nur können. Nicht selten geraten sie dabei auch mit Vinces temperamentvollem Agenten Ari Gold (Jeremy Piven) aneinander. Doch auch der ist wie sie selbst stets darum bemüht, die vielversprechende Karriere ihres Schützlings weiter voranzutreiben, kann es mit dem Erfolg in der Traumfabrik Hollywood doch auch schnell wieder vorbei sein.
„Entourage“ basiert lose auf den Anfängen der Schauspielkarriere von Hollywood-Star Mark Wahlberg, der die Serie auch produziert hat.