Jack Gordon (Joel McHale) ist ein berühmter Abenteurer und Reporter, der bislang regelmäßig von seinen aufregenden Trips ans Ende der Welt im Magazin Outdoor Limits berichtet hat. Doch die Zeiten ändern sich: Die rasche Entwicklung des Internets hat die Nachfrage nach klassischen Publikationen drastisch sinken lassen. Und so entschließt sich Zeitschriftengründer und Outdoor-Legende Roland (Stephen Fry) das Magazin nur noch im Web weiterzuführen. Zu diesem Zweck bittet er Jack darum, fortan das junge Online-Redaktionsteam zu leiten und mit seinen Erfahrungen zu unterstützen. So sind die Mittzwanziger um den Technik-Nerd Clark (Christopher Mintz-Plasse), die Social-Media-Spezialistin Emma (Christine Ko) und Hipster Mason (Shaun Brown) zwar Experten des digitalen Lebens, wissen über die Welt außerhalb ihres Büros aber weit weniger Bescheid. Während sich Jack an die berufliche Umstellung gewöhnen und erst noch im digitalen Zeitalter ankommen muss, versucht Rolands Tochter Brooke (Susannah Fielding) alles in ihrer Macht Stehende zu tun, um zwischen den aus völlig unterschiedlichen Welten stammenden Kollegen zu vermitteln.
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