Die alleinerziehende Mutter Liza (Sutton Foster) ist 40, frisch geschieden und auf der Suche nach einem Job. Doch nach einigen erfolglosen Bewerbungen muss sie feststellen, dass es in ihrem Alter gar nicht mehr so leicht ist, eine attraktive Anstellung zu finden. Nachdem sie aber von einem wesentlich jüngeren Mann ein Kompliment zu ihrem Aussehen bekommen hat, fasst sie auf Zureden ihrer Freundin Maggie (Debi Mazar) den kühnen Entschluss, sich komplett umzustylen, um endlich wieder wie Mitte 20 auszusehen und so auch mehr Erfolgschancen auf dem Arbeitsmarkt zu haben. Und tatsächlich dauert es nicht lang, bis sie die Verlagschefin Diana (Miriam Shor) als ihre neue Assistentin anstellt. In dem Job freundet sich Liza schnell mit ihrer jüngeren Kollegin Kelsey (Hilary Duff) an. Doch aufgrund ihrer gelegentlichen Schwierigkeiten, sich in der Welt ihrer halb so alten Mitarbeiterinnen zurechtzufinden und mit ihnen mitzuhalten, läuft sie bald Gefahr, dass ihre kleine Lüge auffliegt.