Sophie (Hilary Duff) und ihre New Yorker Freund*innen haben es nicht immer einfach. Das Berufsleben in der Millionenstadt ist hart umkämpft und in der Liebe sieht es auch nicht besser aus. Jesse (Chris Lowell) behauptet, dass er inzwischen über Sophie hinweg sei, doch seine heimlichen Gefühle sprechen eine andere Sprache. Währenddessen zwingt sich Sophie, nach vorn zu schauen: Sie startet einen beruflichen Neuanfang und versucht, sich neuen Männern zu öffnen. Jedoch kommen Zweifel auf, ob sie Jesse wirklich vergessen kann. Hannah (Ashley Reyes) und Sid (Suraj Sharma) sind frisch verheiratet, aber die permanente Distanz aufgrund der Fernbeziehung droht das junge Glück zu zerstören. Können Charlie (Tom Ainsley) und Valentina (Francia Raisa) nach ihrer Trennung vielleicht doch wieder zueinanderfinden?