Seit er von seiner Freundin Maggie (Maya Erskine) verlassen wurde, ist für den New Yorker Josh Greenberg (Jay Baruchel) eine Welt zusammengebrochen. Der 27-Jährige bemüht sich redlich, sich wieder eine nette Partnerin anzulachen, doch es will einfach nicht klappen. Seine Bemühungen haben stets unglaubliche, gar surreale Folgen. Unterstützt wird Josh von seinem besten Kumpel Mike (Eric André), der eine Frau nach der anderen abschleppt, und seiner großen Schwester Liz (Britt Lower). Doch auch sie können nicht verhindern, dass Josh ständig in Schlamassel gerät.