Ein surrealer und witziger Blick auf das Datingleben der Menschen in New York City durch die Augen von Josh Greenberg (Jay Baruchel), einem naiven 27-Jährigen, der die Trennung mit seiner Langzeitfreundin Maggie (Maya Erskine) noch nicht überwunden hat. Mike bemüht sich, wieder in eine Beziehung zu kommen, doch seine Versuche enden jedes Mal in grotesken, unvorstellbaren Situationen. So geschieht es zum Beispiel, dass er eine echte Trolldame datet oder auch mal seinen Penis verlegt. Auch wenn es Josh manchmal gelingt, Frauen kennenzulernen, sind die daraus entstehenden Beziehungen nie von Dauer. Da helfen ihm auch die gut gemeinten Ratschläge seiner erfolgreichen Schwester Liz (Britt Lower) und seines sexbesessenen Kumpels Mike (Eric André) nicht, die sich reichlich Mühe geben, den ungeschickten Junggesellen zu verkuppeln.
Die Serie basiert auf dem Buch "The Last Girlfriend On Earth" von SNL-Autor Jonathan Krisel.