Danny (Chris D’Elia) ist ein gutaussehender Aufreißertyp, der einfach so in den Tag hineinlebt. Während seine Freunde jedoch nach und nach in ernsten Beziehungen landen, zieht es der unverbesserliche Womanizer vor, weiterhin sein Junggesellendasein zu genießen und sich nicht fest zu binden. Nachdem auch seine letzte enge Freundin für die Liebe aus der gemeinsamen Wohnung auszieht, macht sich Danny auf die Suche nach einem neuen Mitbewohner. Im Barbesitzer Justin (Brent Morin) wird er schließlich fündig. Als er dann wenig später auch noch Justins Freunde kennenlernt, die wie Justin selbst kein Glück bei Frauen haben, beschließt Danny, der Clique Dating-Nachhilfe zu geben – mit chaotischen Folgen.
Basierend auf dem Buch „Undateable: 311 Things Guys Do That Guarantee They Won't Be Dating Or Having Sex“ von Ellen Rakieten und Anne Coyle.
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