Grace (Debra Messing) soll die Neugestaltung des Weißen Hauses übernehmen. Der Auftrag muss jedoch geheim bleiben, da sie und Will (Eric McCormack) unterschiedliche politische Ansichten haben. Jack (Sean Hayes) kämpft derweil mit seinem Alter und lernt überraschend die Vorzüge eines „Daddys“ kennen. Sein neues Date ist Polizist und gleichzeitig Kollege von Wills Ex-Freund Vince (Bobby Cannavale), der mit der Ankündigung seiner Hochzeit bei Will alte Wunden aufreißt. Karen (Megan Mullally) vergnügt sich mit ihrem alten Freund Malcolm (Alec Baldwin) und muss einmal mehr schwierige Entscheidungen treffen.