Wie seine Kollegin Emma Watson (Daniel Radcliffe war bereits 1999 im TV-Film "David Copperfield" in der Hauptrolle zu sehen) wurde auch Rupert Grint ohne jegliche Schauspielerfahrung für „Harry Potter und der Stein der Weisen“ gecastet – und so im Jahr 2001 (mit gerade einmal 13 Jahren) quasi über Nacht weltberühmt. In insgesamt acht Filmen verkörperte er die Rolle des etwas trotteligen Ron Weasley – zuletzt 2011 im großen Finale der Filmreihe „Harry Potter und die Heiligtümer des Todes: Teil 2“.
In der Zeit, in der er Harry Potters besten Freund spielte, trat Grint zudem in vier britischen Filmen auf: 2002 spielte er in „Donnerhosen“ den jungen Professor Alan A. Allen, der mit seinem Freund Patrick Smash ein Raumschiff baut, das mit Fürzen angetrieben wird. 2006 folgte die Komödie „Driving Lessons – Mit Vollgas ins Leben“, in dem man ihn an der Seite seiner „Harry Potter“-Mutter Julie Walters sehen konnte. Und im Jahr 2009 spielte der zu dieser Zeit 21-Jährige schließlich an der Seite von Emily Blunt, Bill Nighy und Martin Freeman in der schwarzen Komödie „Wild Target – Sein schärfstes Ziel“ sowie in dem Independent-Drama „Cherrybomb“ mit.
Nach dem Ende der „Harry Potter“-Ära verkörperte Grint 2012 im norwegischen Film „Into the White“ einen abgestürzten britischen Piloten zur Zeit des Zweiten Weltkriegs, der zusammen mit drei deutschen Soldaten (David Kross, Florian Lukas, Stif Henrik Hoff) in einer abgelegenen Hütte in der norwegischen Wildnis festsitzt. 2013 folgte eine Rolle in dem abgehobenen Gangster-Thriller „Lang lebe Charlie Countryman“ neben Shia LaBeouf, Mads Mikkelsen und Til Schweiger sowie eine Nebenrolle in „CBGB“, einem Film über den gleichnamigen Musik-Club in New York, in dem Grint erneut an der Seite eines Kollegen aus den „Harry Potter“-Filmen spielte: Alan „Severus Snape“ Rickman verkörpert in „CBGB“ den Clubbesitzer Hilly Kristal.
Ebenfalls 2013 lieh Rupert Grint einem Charakter im Animationsfilm „Fußball – Großes Spiel mit kleinen Helden“ seine Stimme – wie auch im darauffolgenden Jahr in „Postman Pat: The Movie“. 2015 inszenierte er in „Moonwalkers“ als erfolgloser Band-Manager zusammen mit „Hellboy“ Ron Perlman die Mondlandung im Jahr 1969 und war mit den "Game of Thrones"-Stars Sean Bean und Charles Dance in einem Konzept-Trailer für die über Kickstarter finanzierte "Macbeth"-Verfilmung "Enemy of Man" zu sehen, die bisher jedoch nicht realisiert wurde.
Abseits seiner Filmrollen trat der rothaarige Brite in zwei Theaterstücken auf – 2013 in „Mojo“ im Harold Pine Theatre in London und 2014 in einer Inszenierung von „It’s Only a Play“ im Gerald Schoenberg Theatre am New Yorker Broadway. Populär wurde zudem sein Auftritt im Musikvideo zum Song „Lego House“ von Singer-Songwriter Ed Sheeran.
Seine neue Heimat scheint Grint allerdings im Fernsehen gefunden zu haben: Nach Gastauftritten in „Come Fly with Me“, „American Dad!“, „Top Gear“ und „Tracey Ullman’s Show“ wird er 2017 in der Hauptrolle der Comedyserie „Sick Note” zu sehen sein, wo er an der Seite von „Shaun of the Dead“-Star Nick Frost und „Miami Vice“-Ikone Don Johnson den zwanghaften Lügner Daniel Glass verkörpert. Außerdem dürfen wir uns 2017 auf die Serienadaption von Guy Ritchies Kultfilm „Snatch – Schweine und Diamanten“ freuen, in der Grint ebenfalls eine größere Rolle übernehmen wird.
Ein besonderes Highlight dürfte zudem die 30-minütige Episode „Adolf The Artist“ aus der skurrilen Serie „Urban Myths“ werden, in der er als Freund des von „Game Of Thrones“-Ekel Iwan Rheon gespielten Adolf Hitler auftritt. Schließlich ist Rupert Grint auch noch für eine tragende Rolle in der Serie „Imperial City“ vorgesehen – über die bisher jedoch kaum etwas bekannt ist.