Don Johnston (Bill Murray) ist IT-Fachmann und Womanizer. Gerade wurde er von seiner aktuellen Flamme Sherry (Julie Delpy) verlassen, als ein rosafarbener Brief in sein Haus flattert. In dem kündigt eine anonyme Verflossene an, dass sich sein bis dato unbekannter Sohn auf die Suche nach ihm gemacht habe. Don will der Angelegenheit gar nicht so viel Aufmerksamkeit widmen, doch sein Nachbar Winston (Jeffrey Wright) - ein Hobbydetektiv - drängt ihn dazu, indem er ihm eine passende Karte nebst Hotelreservierungen in die Hand drückt und ihn auf eine Reise in die Vergangenheit schickt. Ein Trip quer durchs ganze Land nimmt seinen Lauf, bei dem so manch alte Flamme wieder auflodert und die eine oder andere Wunde aufgerissen wird...
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