Reuben Feffer (Ben Stiller) ist bester Risiken-Bewerter in der ganzen Versicherungsbranche und leicht neurotischer Fachmann dafür, wie man gefährlichen Situationen aus dem Weg geht. Nach der Hochzeit mit Lisa (Debra Messing) könnte er eigentlich wunschlos glücklich sein... wenn die ihn nicht gleich am ersten Tag der gemeinsamen Flitterwochen mit einem Tauchlehrer betrügen würde. Am Boden zerstört, kehrt Reuben nach Hause zurück und läuft bei einer Ausstellung seiner alten Schulfreundin Polly Prince (Jennifer Aniston) über den Weg. Das Chaos beginnt...
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