Jessica Stein (Jennifer Westfeldt) ist Journalistin in New York. Genervt von der Männerwelt und peinlichen Blind-Dates,stolpert sie in einer Zeitung über eine Kleinanzeige, die für sie wie die Faust aufs Auge zu passen scheint. Es gibt dabei nur ein Problem, die Anzeige stammt von einer Frau. Halb verzweifelt und an einem Punkt angelangt, wo sie nichts mehr zu verlieren hat, beschließt sie auf die Anzeige zu antworten und der Frau eine Chance zu geben. Und siehe da, die Unbekannte stellt sich im ersten Moment als die perfekte Ergänzung heraus. Das desaströse Liebesleben scheint ins Lot zu kommen, als sie und Galeristin Helen Cooper (Heather Juergensen) Zeit miteinander verbringen. Aber schon bald muss Jessica merken, dass der Beziehungsalltag mit einer Frau kein bisschen einfacher zu meistern ist als der mit einem Mann. Und auch ihre Familie steht nicht gerade hilfreich hinter Jessica...
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