Ein bunter Beziehungsreigen im "Big Apple": Tommy Reilly (Edward Burns) ist in Queens aufgewachsen und nach Manhattan gezogen, um dort als Fernsehproduzent zu arbeiten. Nachdem seine Freundin mit ihm Schluss gemacht hat, bemüht er sich redlich um zahlreiche Dates und lernt schließlich die hübsche puerto-ricanische Lehrerin Maria Tedesko (Rosario Dawson) kennen, die ihrerseits von ihrem eifersüchtigen Ex-Mann Benjamin Bazler (David Krumholtz) bedrängt wird. Gleichzeitig trifft Benjamin sich aber auch mit der Studentin Ashley (Brittany Murphy), die sich in eine unglückliche Affäre mit dem verheirateten Griffin Ritso (Stanley Tucci) gestürzt hat. Dessen gehörnte Ehefrau Annie Matthews (Heather Graham) ihrerseits flirtet ungeniert mit Tommy und quacksalbert voller Ironie über das Leben und die Liebe.
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