Während Jessie (Maggie Grace) ihre erste Hochzeit als Wedding Planer ausrichtet und sich dabei in den Musiker Mack (Diego Boneta) verliebt, nimmt Jimmy (Andy Goldenberg), der Bruder des Bräutigams Robert (Dennis Staroselsky), an einer bekannten Dating-Show teil, die er schließlich mit einer Spielpartnerin, der russischen Stripperin Svetlana (Melinda Hill), gewinnt. Was als verhasste Zweckgemeinschaft beginnt, entwickelt sich zu einer Romanze, während die Medien immer ein Auge auf die beiden haben. Aber auch der Catering-Profi Lawrence (Jeremy Irons) erlebt mit der blinden Schönheit Sara (Diane Keaton) eine ganz neue Liebe. Und Ritchie (Andrew Bachelor), der die Hochzeitsgäste in seinem Boot zur Trauung fährt, findet auf der Hochzeitsfeier wieder mit Cinderella (Rachel Wirtz) zusammen…
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