Masao (Yusuke Sekiguchi) ist ein kleiner Junge, der bei mit seiner Großmutter zusammenlebt. Als er in den Sommerferien die Adresse seiner leiblichen Mutter herausfindet, beschließt er sich alleine auf die Reise zu machen und diese aufzusuchen. Doch schon nach wenigen Straßen wird er von einer Gruppe junger Raufbolde aufgehalten und bedrängt. Zum Glück ist der eigentlich ziemlich letharge Kikujiro (Takeshi Kitano) zufällig vor Ort und hilft dem ängstlichen Jungen. Durch eine Verkettung von Zufällen gesellt sich der Ex-Yakuza Kikujiro zu Masao und begleitet ihn auf seiner Suche. Dabei treffen sie auf allerhand skurrile Menschen und geraten nicht selten in chaotische Situationen. Sowohl für den Jungen, als auch für den Erwachsenen Kikujiro entwickelt sich die Reise zu einer Suche nach dem eigenen Ich und der persönlichen Vergangenheit.
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